【1997年】

　　李若彤出演香港消防员电影《十万火急》，亲身拍摄由六层楼窗台跳到地面气垫上的戏，头一次跳时是她“终身难忘的可怕经验”，跳下时“脑中一片空白”。

　　【1998年】

　　李若彤在惊悚动作片《迎头痛击》中饰演一位英勇的女警，与尚格云顿合作。拍摄时的戏份很多，且所有动作戏李若彤都是亲自上阵，她受伤很多，浑身淤青，但最后电影剪出来她的镜头只有短短几分钟。

　　这一年，她开始与商人郭应泉相恋。郭应泉1997年金融风暴后出现财政困难，1998年两人开始相恋时他事业已受挫，李若彤给他支持与鼓励。

　　【1999年】

　　从1999年后期到2000年3月底，李若彤拍摄了她的首部时装电视连续剧《缘来一家人》。上海严寒达零下六度，她穿三条裤打底。不光在剧中以时装造型出现，李若彤还特意为《缘来一家人》剪起了短发。剧中的蔡嘉性格执着、为人真诚，短发造型与角色会更为贴切一些。在拍摄最后一场从汽车上跳下追逐的戏份时，李若彤太过拼命而受伤，当时趴在地上动弹不得，胳膊和腿部多处损伤。但是李若彤很敬业，被大汉抬起后，只休息了五分钟又继续拍摄，致使后来双脚瘀肿，膝盖积水。医生说她膝盖的骨头移了位置，所以那段时间她哪里也去不了，只得安心治疗养伤。

　　这一年，男友郭应泉公司遭入禀清盘，李若彤仍伴他经历患难。

　　【2000年】

　　李若彤来到上海拍摄电视剧《奇人奇案》，这是一个发生在三四十年代旧上海的荒诞侦探片。李若彤扮演的医学院学生许如侬很爱和别人开玩笑，遇到什么事，不管她懂不懂，都会给大家讲一段大道理，很有喜剧色彩。这是李若彤第一次主演民国时期背景的电视剧。