不过是初试牛刀，已是蜚短流长，“那时候刚从学校出来，不知道人性有那么恐怖的一面，刚开始大家还客客气气的，到了最后关头，丑恶的样子就出来了，让我大开眼界。那时有一个女生，从头到尾人家都说她会是冠军，结果所有的人都讨厌她，排斥她，没人跟她讲话。”而一心想得“第二名”，因为“历来港姐亚军发展最好” 的袁咏仪却逃过了这难堪一劫。宣布名次时，念到第二名时她几乎都已踏出了半步，结果戴上的却是那盏最为耀人眼目的钻石皇冠。

　　1990年，袁咏仪报名参加了港姐选美，并以修长的身材和一对传神的大眼睛征服评委，当年的选美大赛所设的六个奖项被三位佳丽瓜分，袁咏仪是当年的港姐冠军和“最上镜小姐”，获得亚军的是翁杏兰，她也是当年的“友谊小姐”和“国际亲善小姐”，季军则是梁小冰。袁咏仪的爸爸是位警察，受爸爸的影响小时候她的理想是将来做一位象老爸一样在街上抓坏蛋的警察。但却事与愿违，最终命运使她走进了影视圈成为一名演员。和绝大多数港姐一样，袁咏仪也是在踏入影视圈之前从未接受过专业的表演训练，但不甘心走花瓶和陪衬的她，却成为日后在影视圈中最成功的几位港姐之一。

　　雪藏

　　在成为港姐后，袁咏仪同样成为“无线”旗下的艺员，但善于制造明星的“无线”在当时并没有把她捧红。因为性格倔强不够听话，加之说话不会慢声细语，老是一身随便的装束，使得本来有意通过电视剧将她捧红的“无线”一时间失去了耐心。这在亲朋至爱面前被冠以“童言无忌”的宽宥与美誉，但在职场，特别是人际错综微妙的娱乐圈，只得是“在电视台得罪了很多人，特别是高层，结果‘被放进冰柜雪藏’”。无线两年，她一共只获得拍摄3部电视剧的机会，而别人可能一年就拍3部。

　　崭露头角

　　袁咏仪特别谈的是经纪人的合约，而不是长期的那种，因此在被无线打入黑名单的时候就有了拍电影的机会，1992年，她出演了人生中第一部电影，柯受良导演的《亚飞与亚基》，凭借在《亚飞与亚基》一片中的出色表现，她获得第十二届香港电影金像奖最佳新人奖。袁咏仪开始在银幕上崭露头角。

　　影后

　　1993年独具慧眼的尔冬升找到袁咏仪，让她出演电影《新不了情》中的女主角阿敏。当时，很多朋友不赞成袁咏仪演这个角色，他们都认为文艺片演了也没什么人看。可是袁咏仪看过剧本后毅然接受了这个角色，影片中她饰演身患骨癌绝症的少女阿敏，角色的时间跨度虽然不大，但人物内心世界的变化却相当自大，从病发前的活蹦乱跳到病发后的萎靡不振，整个角色的塑造难度极高。

　　袁咏仪凭着自己的悟性和不懈的努力很好地完成了整个角色的塑造，她本人不仅凭借这个角色获得了第十三届香港电影金像奖最佳女主角，本片也在当年的香港电影金像奖上获得了包括最佳影片在内的多个其他奖项。

　　在第一届中国珠海电影节上，她在本片中的表现再次受到认可成为最佳女主角得主。

　　在《新不了情》中谱写了一曲生命赞歌之后，袁咏仪并未因成功来得如此之快而放松了努力，紧接着又在第二年凭借《金枝玉叶》中女扮男装的表演，再次获得了香港电影金像奖最佳女主角奖，从而使自己在新一代女星中的霸主地位更加巩固。

　　《金枝玉叶》上映连续两个月而吸金势头不减，票房直收三千万，拿下了同年度暑假档期票房冠军，跻身1994年十大卖座电影。《金枝玉叶》的主角顾家明（张国荣饰）是香港乐坛举足轻重的唱片监制，亦是才华洋溢的音乐创作人。玫瑰（刘嘉玲饰）是最受欢迎女歌星，她的歌艺和美艳一样令人欣赏。顾和玫瑰是一对公开的情侣。但却是貌合神离，在公私事双重影响下，大家对彼此都同感厌倦。